LITTLE – SMALL
Analicemos las diferencias de estos dos adjetivos:

1. QUÉ EXPRESAN.
LITTLE se usa a menudo en sentido despectivo como en la frase "of little importance" (de poca importancia).
Ejemplos:
Little help was offered to the poor.
Poca ayuda se le ofreció a los pobres.
She showed little interest in our remarks.
Ella demostró poco interés en nuestros comentarios.

Por su parte, SMALL se refiere a menudo al tamaño o volumen físico tanto de personas como de objetos.
Ejemplos:
a small person / a small gift
una persona pequeña / un regalo pequeño

Esto significa que LITTLE puede utilizarse como un cuantificador (expresando cantidad de algo), mientras que SMALL denota tamaño.

2. QUÉ SIGNIFICAN.
Se usa SMALL para expresar el tamaño de algo.
Ejemplos:
Your cat is very small.
Tu gato es muy pequeño.
Can I have two small pizzas, please?
¿Me puede preparar dos pizzas pequeñas, por favor?

Podemos usar LITTLE para referirnos al tamaño de algo del mismo modo que lo hacemos con SMALL, pero normalmente lo utilizamos precedido por otro adjetivo para expresar -- mediante un diminutivo -- un sentimiento o emoción.
Ejemplos:
He's a clever little boy.
Él es un niñito inteligente.
Nobody looks after that poor little dog.
Nadie cuida a ese pobre perrito.

Por su parte, LITTLE implica un sentido negativo pero la expresión A LITTLE tiene un sentido positivo. Observa estos dos ejemplos:
They have little to offer.
Ellos tienen poco que ofrecer.
Could I have a little more information?
¿Podría tener un poco más de información?

3. COMPARATIVOS Y SUPERLATIVOS.
Para los grados comparativo y superlativo, se prefiere utilizar SMALL en inglés británico, mientras que en inglés americano se prefiere usar LITTLE. Aquí tienes dos ejemplos:
That is the smallest phone I've ever seen >> British English
That is the littlest phone I've ever seen >> American English